מאפיינים מבניים של חומצות שומן

Jun 10, 2024 השאר הודעה

למבנה המולקולרי של חומצות שומן טבעיות יש כמה כללים נפוצים:
(1) בדרך כלל, הן חומצות שומן ארוכות שרשרת עם מספר זוגי של אטומי פחמן, כאשר 14-20 אטומי פחמן הם הרוב, והנפוץ ביותר הוא 16 או 18 אטומי פחמן, כגון חומצה פלמיטית (16: 0), חומצה סטארית (18:0) ​​וחומצה אולאית (18:1△9).
(2) חומצות שומן בלתי רוויות בבעלי חיים וצמחים גבוהים יותר הן בדרך כלל מבני cis, ומבנים טרנסים נדירים.
(3) לעמדות הקשר הכפול של חומצות שומן בלתי רוויות יש כללים מסוימים: לאלו עם קשר כפול אחד ממוקמים בין אטומי פחמן 9 ו-10, ולאלה עם קשרים כפולים מרובים יש לרוב קשר כפול בעמדה 9, כאשר הקשרים הכפולים הנותרים נמצאים ג. קיים פער מתילן בין שני הקשרים הכפולים בקצה שרשרת הפחמן, כגון חומצה אולאית (18:1△9), חומצה לינולאית (18:2△9,12), חומצה לינולנית (18:3△9,12,14), וחומצה ארכידונית (20:4△5,8,11,14).
(4) בדרך כלל, שומנים מן החי מכילים יותר חומצות שומן רוויות; בעוד שלשומנים של צמחים ובעלי חיים גבוהים יותר הגדלים בתנאי טמפרטורה נמוכים יש תכולה גבוהה יותר של חומצות שומן בלתי רוויות.
הרוב המכריע של חומצות השומן הרוויות בטריאצילגליצרולים טבעיים הן שרשראות ישרות עם מספרי פחמן זוגיים, ויש מעט מאוד עם מספרי פחמן אי-זוגיים, וגם התכולה קטנה מאוד.
חומצות שומן רוויות הן מולקולות גמישות מאוד. בתיאוריה, הם יכולים להסתובב בחופשיות יחסית סביב כל קשר CC, כך שלחלק מהקונפורמציות יש טווח רחב. עם זאת, למבנה המורחב שלהם יש את האנרגיה הנמוכה ביותר והיא היציבה ביותר; כי לקונפורמציה הזו יש את ההפרעה הסטרית הכי פחות בין קבוצות מתילן סמוכות. כמו רוב החומרים, נקודת ההתכה של חומצות שומן רוויות עולה עם העלייה במשקל המולקולרי.
יותר ממחצית מחומצות השומן בשומנים מן החי והצומח הן חומצות שומן בלתי רוויות בעלות קשרים כפולים, ולעיתים קרובות חומצות שומן בלתי רוויות קשרים כפולים מרובים. לחומצות שומן חיידקיות יש רק לעתים רחוקות קשרים כפולים, אך לעיתים קרובות הם עברו הידרוקסילציה, או מכילות שרשראות מסועפות, או מכילות מבני טבעות ציקלופרופן. חלק מהשמנים והשעוות מהצומח מכילים חומצות שומן יוצאות דופן.
יונקים ובני אדם אינם יכולים לסנתז חומצה לינולאית וחומצה לינולנית, אך הם נחוצים לגדילה וצריכים להיות מסופקים מהמזון, ולכן הם נקראים חומצות שומן חיוניות. שתי חומצות שומן אלו נמצאות בשפע מאוד בצמחים. חומצה ארכידונית ביונקים מסונתזת מחומצה לינולאית, וחומצה ארכידונית נדירה מאוד בצמחים.